Em 1504, com a chegada dos primeiros homens brancos, a Ilha passou a ser entreposto comercial de portugueses, entrando como ponto de abastecimento para a rota de contrabando de ouro e prata do império hispânico e, em seguida, de entreposto clandestino para o tráfico de escravos.

Os primeiros registros sobre as tentativas de colonização da Ilha Grande datam de 1591 e foram feitos pelo marinheiro Inglês Anthony Knivet, tripulante de uma armada corsária.

A Ilha Grande teve sua história associada a instituições carcerárias desde 1894, com a criação da Colônia Correcional de Dois Rios, até 1994, quando houve a implosão do Instituto Penal Cândido Mendes. Políticos, como os revolucionários Flores da Cunha, Agildo Barata e outros mais, espiões, colaboradores de governos estrangeiros e escritores célebres como Graciliano Ramos e Orígenes Lessa passaram períodos de suas vidas na Colônia de Vila Dois Rios. Alguns acabaram se estabelecendo definitivamente na Ilha, outros deixaram para a posteridade, em seus livros, as amargas recordações do cativeiro.

A Ilha teve diversos ciclos econômicos, com destaque para pau-brasil, café, cana-de-açúcar e pesca da sardinha. Com a desativação dos presídios de Vila Dois Rios, que haviam marcado a imagem da Ilha por um século, o turismo passou a ser sua principal atividade econômica.

Texto: Website do CEADS na Ilha Grande.